直接は関係ないのですが、

認証に成功しているアカウントでも、

>>> Connecting to "pop3.live.com" (SSL/TLS) <<<
+OK Microsoft Exchange POP3 server ready ***
AUTH XOAUTH2
-ERR Authentication failure: unknown user name or bad password.
AUTH XOAUTH2
+OK User successfully authenticated.
STAT
+OK 0 0
QUIT
+OK Microsoft Exchange Server POP3 server signing off.

のように2回認証にトライしている時もあれば、

>>> Connecting to "pop3.live.com" (SSL/TLS) <<<
+OK Microsoft Exchange POP3 server ready ***
AUTH XOAUTH2
+OK User successfully authenticated.
STAT
+OK 0 0
QUIT
+OK Microsoft Exchange Server POP3 server signing off.

のように1回の認証でパスしている時もあります。
これは、アクセストークンの有効期限が過ぎてしまっていて、リフレッシュトークンを使って
再取得した結果という解釈になるのでしょうか。

JSONファイルが消えてしまうアカウントは、2回の認証でそれぞれ転けているようですし、一方、
最初はJSONファイルが生成されていることを考えると、トークン自体は問題なく取得できている
ように見えますので、やはりファイルが削除されてしまうことが直因に思えます。